利用者に装飾の決定権を本気で委ねるつもりなら、全て代替スタイルシート指定にすべきだと思うのですが、どうなんでしょう。
おっしゃる通りだと思います。ただ、私はいちおう、あらゆる環境で一定以上の不具合の生じるCSSを推奨することで、「CSSを切る」ことを啓蒙する機会を意図的に作り出しています。IE6などの利用者からも、（1回以上クリックするまで）ホイールによるスクロールが効かない、といったことでクレームがきました。Opera利用者からはかなり叩かれました。いずれも私にとっては「待ってました」であります。
私はある方面では一番尖った位置に立っています。最初から閲覧者にスタイルを選択させようとしても、何も知らない状態の閲覧者は戸惑うばかりでしょう。ですから、まずは機会をうかがうわけです。罠は仕掛けてあります。食いついてきたら、CSSは切ることができる、閲覧者に選択権が与えられている、といったことを解説するわけです。
もうひとつ、別のいいわけも用意しています。いちおう製作者としてお勧めのCSSというのはあるわけで、それを明示するには優先順位不明の代替スタイルしか記述しないのではちと話が違うという感じがするわけです。たとえひとつしか代替スタイルを用意しないとしても、いちおう私としてはUAのデフォルトスタイルよりは（メディアタイプがscreenとtvの場合に限って）優先したいスタイルがあるわけで。
とはいうものの、全て代替スタイルシート指定
というのは十分検討に値すると思います。