いや、ふつうに定義された用語とその説明の纏まりになっている箇条書きというものだったら、自然言語の文章としてもdt要素としてマークアップされるものが先に出てくるであろうということはわかるんです。しかし、話者と会話という対が連なる、たとえば対談のようなものをマークアップする場合にもdl/dt/dd要素は利用されうると、仕様書に書かれているのです。何というか定義語と定義内容というものからはややズレたというか、いわば応用編ともいえるような用法が、仕様書で紹介されてしまっているということで、となれば、dd要素のほうがdt要素よりも先に出てくるパターンがありえるのではないかと、思ってしまったりもするわけです。
まあ、とはいえ具体的には思いつきませんがというか、うーん、たとえば……、会話文を先に書いて、終わりに話者の名前が来るような順序で、対談とかを表現する習慣のある国とかって無いのかなぁ？
なぞなぞ……という回答はいかがでしょう? 問題文がdd要素で、回答がdt要素として不都合ないのではないか、と。
一般に、質問と回答をマークアップする場合、質問がdt要素であり、回答がdd要素だ、という解釈がなされます。しかしながら、これは実際のところ、質問の内容、回答の実質的な位置づけを考えたならば、ときに不合理ではないでしょうか。とくになぞなぞにおいては、そうだと思います。
回答と解説の関係ならば、明らかにdt要素とdd要素の関係で理解できます。しかし、質問と回答の関係は、単純にそうとはいえないでしょう。yuuさんが書いていらっしゃる通り、仕様書は定義リストの広範な利用を認め、そしてdt要素とdd要素の出現順にもこだわりません。質問と回答、先にあるのは質問で、だから質問はdt要素……という発想には根拠がありません。そうなると、俄然、質問がdt要素であるとする理由は曖昧になってくるわけです。